Boston est la capitale de l'État du Massachusetts, au nord-est des États-Unis. Emma Swan y réside après sa libération de prison jusqu'à ce que son fils Henry – abandonné dix ans plus tôt – la retrouve. Elle quitte alors la ville pour raccompagner le jeune garçon dans une petite ville du Maine appelée Storybrooke.
La vie rêvée d'Emma : Emma grandit à Boston jusqu'à ses seize ans où elle préfère aller à Portland, dans l'Oregon. Elle y rencontre Neal Cassidy et conçoit un enfant avec lui mais elle est arrêtée pour un vol de montre commis par Neal. Après un séjour en prison et son accouchement, elle poursuit sa vie à Boston. ("Tallahassee")
L'adoption : Regina Mills se rend à Boston afin d'adopter un nouveau-né que M. Gold a trouvé. Après avoir signé les papiers, elle baptise l'enfant Henry en l'honneur de son père. Quelques jours après, de retour en ville, Regina se résout à rendre le bébé, pensant ne pas être à la hauteur. Après un moment d'intimité avec Henry, elle change d'avis et l'emmène à Storybrooke. ("Peter Pan n'Échoue Jamais")
La veste : En 2010, Emma Swan, devenue garante de cautions, retrouve Tasha Morris, la fille de son ancienne garante, morte pour lui venir en aide. Ainsi, elle s'assure de son identité avant de lui donner, émue, un dossier sur sa mère et de lui apprendre son décès. Reconnaissante, Tasha la remercie. En quittant la boutique, Emma tombe sur une veste rouge en cuir qui lui rappelle Cleo et décide de l'acheter. La veste devient alors son armure pour prendre de la distance face aux événements. ("L'Oiseau de Feu")
L'Étoile Bleue : Le soir de ses vingt-huit ans, Emma a rendez-vous avec Ryan, un homme dont elle est en vérité la garante de caution judiciaire. Celui-ci tente de s'enfuir, mais elle finit par l'assommer. De retour chez elle, elle souffle une bougie en faisant le vœu de ne pas être seule pour son anniversaire. C'est alors que débarque son fils Henry, qu'elle a abandonné dix ans auparavant. Celui-ci la supplie de l'accompagner dans une petite ville appelée Storybrooke et située dans le Maine. ("Il Était une Fois")
Un contrat pour un bébé : Une femme enceinte, Ashley Boyd, a conclu un accord avec M. Gold, le propriétaire de la ville, qui stipule qu'elle doit lui donner son bébé après la naissance. Ashley préfère s'enfuir à Boston pour garder son enfant mais elle perd les eaux sur le trajet jusqu'à la frontière et c'est Emma qui l'emmène de justesse à l'hôpital pour qu'elle puisse accoucher. Elle finit par rester à Storybrooke après avoir retrouvé le père de l'enfant. ("Le Prix à Payer")
L'affaire des orphelins : La ville de Boston est évoquée par le maire Regina Mills lorsque deux enfants, Ava et Nicholas Zimmer se retrouvent orphelins de parents. Emma, alors shérif de Storybrooke se voit contrainte d'accompagner les jumeaux à Boston afin de les placer dans une famille d'accueil mais ils seront retrouvés de justesse par leur père avant leur départ de la ville. ("Hansel et Gretel")
Départ de Kathryn Nolan : Souhaitant repartir sur de nouvelles bases avec son époux, David Nolan, Kathryn évoque le fait de refaire leur vie à Boston. Cette dernière, une fois admise à la faculté de cette ville, quitte Storybrooke sans son époux, ayant souhaité rester chez lui. Elle sera portée disparue quelques heures plus tard sans jamais avoir atteint Boston. ("Le Chevalier d'Or")
Sur les traces de ses origines : Pour prouver à Emma que la Malédiction existe bel et bien, August Booth l'emmène à Boston, dans la forêt où ils sont apparus après avoir été protégés du Sort noir. Il lui explique que c'est lui qui l'a recueillie et emmenée dans une famille d'accueil. Malheureusement, Emma n'en croit pas un mot et préfère retourner à Storybrooke. ("La Pomme Empoisonnée")
La fuite : Emma veut amener Henry à Boston pour l'éloigner de Regina car elle pense que sa mère adoptive a une influence néfaste sur lui. Pendant le trajet, Henry suggère de rester à Storybrooke et dévie le volant ce qui entraîne la voiture dans un ravin. ("La Pomme Empoisonnée")
Le chausson aux pommes : Emma décide de quitter les folles histoires de Storybrooke pour retourner à Boston. Elle conclue un accord avec Regina sur la garde de Henry et emballe ses affaires pour quitter la ville. Néanmoins, Regina lui donne un chausson aux pommes pour le trajet mais Henry en mange un morceau pour prouver qu'il est empoisonné. Il tombe alors dans le coma et Emma l'emmène à l'hôpital où elle brise la Malédiction et retrouve ses parents, ce qui retarde le voyage. ("Le Véritable Amour")
Un nouveau départ : Après que le coupable de la disparition de Kathryn est arrêté, David décide d'aller à Boston pour recommencer une nouvelle vie à cause de trop nombreux souvenirs douloureux, amplifiés par le rejet de son amante, Mary Margaret. Cependant, la Malédiction est brisée par Emma et David retrouve ses souvenirs au Royaume enchanté et fait demi-tour pour retrouver Mary Margaret / Blanche-Neige. ("Le Véritable Amour")
À la recherche de Baelfire : M. Gold emmène Henry et Emma à New York, où il a localisé son fils Baelfire, qu'il a perdu depuis des années. Emma fait office de spécialiste du monde sans magie et impose la présence de Henry. Ils se rendent alors à l'aéroport de Boston afin d'y prendre l'avion pour la Grosse Pomme. M. Gold remarque notamment que la magie n'a pas d'effet en dehors de Storybrooke. ("Le Petit Géant")
Faux souvenirs : Lorsque Regina rompt le parchemin du Sort noir, détruisant Storybrooke et le transfert de tous les habitants dans leurs mondes d'origine, Emma et Henry sont épargnés et se voient implantés de faux souvenirs. Ils s'installent ainsi à New York. Emma évoque alors qu'ils ont dû quitter Boston car son appartement a brûlé dans un incendie. ("Un Pirate Dans la Ville")
Fugue de Henry : À la recherche de Henry qui a fait une fugue pour détruire la magie, Emma piste le téléphone de son fils ce qui la mène à Boston. Cependant, l'adolescent a été plus malin et les a lancés sur une fausse piste. Énervée, Regina lance le téléphone portable à la poubelle et l'embrase, comprenant que la magie s'est répandue dans le monde. ("Dr Jekyll et Mr Hyde")
Espoir perdu : Suite à la malédiction de la Fée Noire, Emma perd foi en la magie, entraînant la destruction des mondes magiques. Retournant dans son ancienne appartement, elle contacte l'un de ses anciens employeurs qui a du travail pour elle. Toutefois, dans ses affaires, elle trouve un carnet relatant son histoire d'après Henry. Elle change alors d'avis et retourne à Storybrooke. ("La Bataille Finale - 1re Partie")
T'es déjà allé à Boston ? 
